Los comienzos no fueron fáciles pues una salud muy pobre obliga a Flamsteed a retirarse de la escuela en 1662. Esto no lo detiene del todo pues se convierte en un autodidacta de la astronomía y finalmente entre 1670 y 1674 puede continuar su educación en la Universidad de Cambridge. En 1677 se convierte en miembro de la Real Sociedad y se ordena como clérigo en 1675. Aparte de algunos regalos, Flamsteed se encuentra que tiene que suministrar todos los instrumentos al observatorio de Greenwich usando sus recursos financieros; esto lo fuerza a impartir clases particulares para tener un nivel adecuado de ingresos. Una pequeña herencia de su padre, quien muere en 1688, provee los medios para construir un arco mural, un instrumento montado en la pared para medir las altitudes de la estrellas según pasan por el meridiano de Greenwich. Los últimos años de Flamsteed transcurren sobre la controversia de sus publicaciones sobre sus excelentes observaciones y aunque él pelea por retenerlas hasta que estén completas, las presiones de Isaac Newton y Edmon Halley finalmente vencen. Newton, a través de la Real Sociedad, dirige un movimiento para su publicación inmediata. En 1704 el Príncipe George de Dinamarca asume el costo de la publicación y a pesar de su muerte en 1708 y las objeciones de Flamsteed, las observaciones incompletas se editan por Halley y se imprimen en 1712 con 400 copias. Flamsteed se las arregla posteriormente para quemar 300 de ellas.